Με δύο γκολ από το πρώτο 20λεπτο, η Μίλαν πέρασε με το «καθαρό» 0-2 από την Μπολόνια και ξεκίνησε ιδανικά τις υποχρεώσεις τις για το 2023-24.

Πολύ δυνατά ξεκίνησε το ματς και οι γηπεδούχοι στάθηκαν άτυχοι καθώς η σουτάρα εκτός περιοχής του Λυκογιάννη στο πρώτο λεπτό πήγε στο οριζόντιο. Αντίθετα, η Μίλαν στην πρώτη της φάση άνοιξε το σκορ. Στο 11’ έγινε αυτό, όταν μετά τη σέντρα του Πούλισικ, ο Ράιντερς γύρισε στο δεύτερο δοκάρι και ο Ζιρού από κοντά βρήκε τη γωνία και δέκα λεπτά αργότερα οι Rossoneri έβαλαν βάσεις νίκης. Ο Πούλισικ έπαιξε το ‘1-2’ με τον Ζιρού και με τρομερό σουτ εκτός περιοχής τίναξε τα δίχτυα του Σκορούπσκι. Η Μπολόνια προσπάθησε να αντιδράσει και είχε δύο καλές στιμές με ισάριθμα σουτ του Λιούις Φέργκιουσον, όμως ο Μενιάν είχε τις απαντήσεις.

Στο ξεκίνημα της επανάληψης το παιχνίδι ήταν «ροντέο». Πάνω-κάτω η μπάλα, πολλά λάθη και αυτό ήταν ένα σκηνικό υπέρ της ομάδας του Τιάγκο Μότα, που μέσα σε ένα λεπτό έφτασε δύο φορές κοντά στο να μειώσει. Στο 60’ ήρθε το δεύτερο δοκάρι στο ματς με τον Ν’Ντόι, ο οποίος μπήκε στην περιοχή από αριστερά αλλά η μπάλα πήγε στη «ρίζα» και άουτ και στο 61’ ο Έμπισερ έκανε το δυνατό σουτ αλλά ο Μενιάν απέκρουσε με το σώμα. Ευτυχώς για την Μίλαν, η Μπολόνια δεν επέστρεψε ποτέ και έτσι ο Στέφανο Πιόλι μετά τους Ράιντερς, Πούλισικ και Λόφτους-Τσικ, έδωσε ντεμπούτο και στους Τσουκουέζε, Οκαφόρ σε ένα ματς που ολοκληρώθηκε με 0-2. Στο 90′ δοκάρι είχαν και οι φιλοξενούμενοι, όταν ο Λεάο «χόρεψε» δύο αντιπάλους αλλά το διαγώνιο αριστερό του πήγε στο σίδερο.